Gray, một họa sĩ già; Charlie, một tỉ phú chuyên làm từ thiện và Adam, một luật sư đang nổi như cồn tình cờ quen biết rồi trở thành những người bạn thân thiết.

Do bị ám ảnh bởi những chuyện đau buồn trong quá khứ, cả ba đều rất sợ gắn bó lâu dài với phụ nữ, cho nên tuy đã lớn tuổi họ vẫn còn độc thân.

Hàng năm, vào tháng 8, họ lại gặp nhau và tận